فرار بزرگ ایلان ماسک به کانادا بخوبی برنامه‌ریزی نشده بود. او می‌دانست دایی بزرگ‌اش در مونترآل زندگی می‌کند و به امید دیدن او سوار هواپیما شده بود. بعد از فرود، در فرودگاه یک تلفن سکه‌ای دید وسعی کرد به کمک دفتر تلفن، دایی بزرگ‌ترش را پیدا کند. وقتی موفق نشد، با مادرش تماس گرفت. اما او خبر بدی برای ماسک داشت؛ قبل از پرواز پسرش برای دایی بزرگ‌تر نامه فرستاده بود و زمانی که ماسک در ترانزیت بود، جواب‌اش رسیده بود: «دایی به مینه‌سوتا رفته» و این یعنی ایلان جایی برای رفتن ندارد. ماسک چمدان به دست راهی مهمان‌سرای جوانان شد.
بعد از چند روز اقامت و گشت و گذار در مونترآل، ایلان تصمیم گرفت که به یک برنامه‌ی بلند مدت فکر کند. اقوام ماسک سرتاسر کانادا پراکنده بودند و او تصمیم گرفت تک‌تک‌شان را پیدا کند. برای همین یک بلیط صد دلاری اتوبوس برای سراسر کشور گرفت که می‌توانست هروقت که می‌خواهد از یک اتوبوس پیاده و اتوبوس دیگری را سوار شود و راهی Saskatchewan، محل اولیه‌ی زندگی پدربزرگ‌اش شد. بعد از حدود ۳۰۰۰ کیلومتر مسافرت با اتوبوس، او به Swift Current، شهری با پانزده هزار نفر جمعیت رسید و با ناامیدی از ایستگاه اتوبوس به یکی از پسردایی‌های‌اش زنگ زد و بعد به سمت خانه‌ی او راه افتاد.
ماسک یک‌سال آینده را به انجام کارهای عجیب در کانادا مشغول بود. او در مزرعه‌ی پسردایی که در شهر کوچکی به نام Waldeck واقع بود سبزیجات می‌کاشت و لوبیاها را با بیل از زمین خارج می‌کرد. ایلان هجده‌سالگی‌اش را همان‌جا جشن گرفت و کیک تولدش را با اقوام جدید و چند نفر از همسایه‌هایی که نمی‌شناخت، خورد. بعدها در ونکوور یاد گرفت شاخه‌ی درخت‌ها را با اره برقی ببرد. ماسک سخت‌ترین کار عمرش را بعد از مراجعه به یکی از دفترهای کاریابی پیدا کرده بود. او درباره‌ی پر درآمدترین کار تحقیق کرده و به این یکی رسیده بود: «تمیزکردن اتاق بخار الوار کارگاه چوب‌بری با فرچه و درآمد ساعتی ۱۸ دلار.» ماسک گفت: “باید لباس مخصوص کار می‌پوشیدی و کشان‌کشان از تونل باریکی که به زحمت توش جا می‌شدی، عبور می‌کردی. بعد در حالی‌که هنوز بخار داغ در اتاق بود با جارو خاک و آشغال و شیره‌ی درخت‌ها را جمع می‌کردی و آن‌ها را از همان تونلی که به زحمت از آن رد شدی، خارج می‌کردی. اگر بیش‌تر از نیم‌ساعت آن‌جا می‌ماندی بخارپز می‌شدی و می‌مردی.” اول هفته، سی نفر مشغول به کار شدند؛ سه روز بعد فقط پنج نفر ماندند و آخر هفته فقط ماسک و دو نفر دیگر سر کار می‌رفتند.
در همین حین که ماسک مشغول زندگی در کانادا بود، برادر و خواهر و مادرش هم در این فکر بودند که به آن‌جا بروند. وقتی کیمبال و ایلان دوباره در کانادا به‌هم رسیدند ذات بازیگوش و سرسخت‌شان دوباره خودنمایی کرد. ماسک در نهایت در سال ۱۹۸۹ در دانشگاه کویینز در کینگ‌استون اونتاریو ثبت نام کرد. (علت ترجیح این دانشگاه به واترلو این بود که ایلان معتقد بود دخترهای جذاب بیش‌تری دارد.) در کنار درس‌های‌اش، ایلان و کیمبال روزنامه‌ها را می‌خواندند تا کسانی را که بنظرشان جذاب بودند ملاقات کنند. بعد به نوبت مثل کار فروش تلفنی به این آدم‌ها زنگ می‌زدند و می‌پرسیدند که آیا وقت دارند یک ناهار با آن‌ها بخورند یا نه. درعین ناامیدی و اضطراب «پیتر نیکلسون»، رییس بخش مارکتینگ تیم Toronto Blue Jays، نویسنده‌ی ستون تجاری نشریه‌ی Globe and baseball، و یکی از مدیران اجرایی Bank of Nova Scotia سر و کله‌اش پیدا شد. او تماس پسرها را بخوبی بخاطر دارد. “عادت نداشتم به درخواست‌های غریبه و غیرمنتظره جواب مثبت بدهم و کاملا آماده بودم که با دو پسربچه خیال‌باف ناهار بخورم.” نیکلاس برای شش ماه بعد به آن‌ها وقت داده بود و در روز موعود برادران ماسک بعد از یک سفر سه ساعته با قطار درست به موقع سر قرار حاضر شدند.
حسی که نیکلسون در اولین برخوردش با برادران ماسک داشت بین او و بقیه مشترک بود. هردو به خوبی خود را معرفی کرده و بسیار مودب بودند. اما ایلان گیک‌تر و کاملا نقطه‌ی مقابل کیمبال، اتو کشیده و کاریزماتیک بود. نیکلسون گفت: “هرچه بیش‌تر با آن‌ها صحبت می‌کردم، بیش‌تر تحت تاثیر قرار می‌گرفتم. آن‌ها خیلی مصمم بودند. آخرسر نیکلسون یک دوره کارآموزی تابستانی در بانک را به ایلان پیشنهاد داد و تبدیل به مشاور مورد اعتماد او شد.”
مدت کمی بعد از اولین دیدارشان، ماسک دختر نیکلسون، «کریستین»، را به مهمانی تولدش دعوت کرد. کریستی با یک ظرف مارمالاد لیموی خانگی به آپارتمان مِی در تورنتو رفت و ایلان و پانزده نفر دیگر از او استقبال کردند. با این‌که ایلان قبلا کریستین را ندیده بود اما مستقیما به سمت‌اش رفت و او را به سمت مبل راهنمایی کرد. کریستین گفت: “و بعد، بنظرم دومین جمله‌ای که از ماسک شنیدم این بود که: من خیلی درباره‌ی ماشینهای برقی فکر می‌کنم. و بعد رو به من پرسید: هیچ‌وقت به ماشینهای برقی فکر کردی؟” این مکالمه تاثیر عمیقی روی کریستین (که در حال حاضر نویسنده‌ی مطالب علمی است) گذاشت؛ از این جهت که ماسک خوش‌تیپِ مهربان و خوش‌برخورد، یک نِرد بی‌نظیر بود. او گفت: “نمی‌دانم چرا؛ ولی در آن لحظه و روی همان مبل من به شدت جذب او شدم؛ شما فقط می‌توانستید بگویید که او متفاوت است. همین مرا شیفته کرد.”
کریستین با آن صورت زاویه‌دار و موهای بلوند، کاملا به ماسک می‌خورد و این دو تا وقتی ماسک در کانادا بود با هم مدام در تماس بودند. البته آن‌ها هیچ‌وقت قرار ملاقات عاشقانه باهم نداشتند؛ اما جذابیت ماسک برای کریستین بقدری بود که دل‌اش بخواهد مکالمه‌های طولانی تلفنی با او داشته باشد. کریستین ادامه داد: “یک شب او گفت اگر امکان داشت که غذا نخورم تا بتوانم بیش‌تر کار کنم، حتما این کار را می‌کردم. در آن لحظه آرزو کردم که ای کاش می‌شد مواد مغذی را بدون این‌که نیاز باشد برای غذا خوردن وقت گذاشت، جذب کرد. این یکی از عجیب‌ترین حرف‌هایی بود که در عمرم شنیده بودم؛ اخلاق کاری و سخت‌کوشی‌اش از همان سن معلوم بود.”
زمانی که ماسک در کانادا مشغول زندگی و تحقیقات‌اش بود، رابطه‌ای عمیق بین او و جاستین که یک دانشجوی ساده در کویینزلند بود، شکل گرفت. ویلسونِ خوش قد و قامت با موهای بلند قهوه‌ای، بسیار پرانرژی بود و به تازگی نامزدی‌اش را با کسی که خیلی بزرگ‌تر از او بود بهم زده بود تا به دانشگاه بیاید. از آن‌جایی که شانس یارش بود، ماسک او را در دانشگاه دید و تمام تلاش‌اش را کرد تا باهم قرار بگذارند. ماسک گفت: “او خیلی زیبا و باهوش بود و در کنار این‌ها کمربند مشکی تکواندو هم داشت. او بسیار متفاوت و می‌شود گفت که جذاب‌ترین دختر دانشکده بود.” ماسک اولین قدم برای آشنایی را برداشت: درست جلوی در خوابگاه جاستین مثلا بطور اتفاقی بهم برخوردند و بعد به دخترک یادآوری کرد که قبلا در یک مهمانی هم‌دیگر را دیده‌اند. جاستین که تازه یک هفته بود به دانشگاه آمده بود، دعوت ماسک را برای یک قرار بستنی‌خوری قبول کرد. روز موعود وقتی ایلان به دنبال جاستین رفت، یادداشتی روی در خوابگاه دید و فهمید که قال گذاشته شده. ماسک گفت: “در آن نوشته بود که مجبور است برای امتحان درس بخواند و متاسف است که نمی‌تواند بیاید.” ماسک سراغ بهترین دوست جاستین رفت تا بپرسد که او معمولا کجا درس می‌خواد و بستنی مورد علاقه‌اش چیست. بعد، همان‌طور که جاستین در مرکز دانش‌جویان مشغول خواندن اسپانیایی بود، ماسک با یک بستنی قیفی شکلاتی در حال آب شدن پشت سرش ظاهر شد.
جاستین همیشه آرزوی آشنایی با یک نویسنده را داشت: “دوست داشتم که من سیلویا پلات باشم و او تد هیوز.” اما آن‌چه نصیب‌اش شد یک گیک خستگی‌ناپذیر و جاه‌طلب بود. این زوج به لحاظ روحی کمی غیرمتعارف بودند و همیشه بعد از امتحان نمرات‌شان را باهم مقایسه می‌کردند. نمره‌ی جاستین ۹۷ شد و ایلان ۹۸٫ جاستین گفت: “اما او رفت پیش استاد و با سبک و سیاق خودش درباره‌ی دونمره‌ای که نگرفته صحبت کرد و آن را گرفت. انگار ما همیشه باهم رقابت داشتیم.” ماسک جنبه‌های رمانتیک هم داشت. یک‌بار ۱۲۲ شاخه رز برای جاستین فرستاد و به هر شاخه یک یادداشت عاشقانه که خودش گفته بود وصل کرد. یک‌بار هم یک نسخه از کتاب «پیامبر» اثر «جبران خلیل جبران» به او هدیه داد و در آن افکار عاشقانه‌اش را نوشت. جاستین تعریف می‌کند: “او می‌تواند کاری کند که شما حس کنید روی ابرها راه می‌روید.”
طی سال‌های دانشجویی، این دو جوان چندین بار قهر و آشتی کردند و ماسک مجبور بود هم سخت کار کند و هم حواس‌اش به رابطه‌اش باشد. مِی گفت: “او زمانی که با ماسک قهر بود با دیگران معاشرت می‌کرد و اصلا به ایلان اهمیت نمی‌داد. خب این برای پسرم خیلی سخت بود.” ماسک با این‌که سعی کرد با چند نفر دیگر دوست بشود اما باز هم تلاش می‌کرد با جاستین آشتی کند. هرچه بیش‌تر جاستین نسبت به ایلان بی‌تفاوتی می‌کرد او مُصِرتر می‌شد. جاستین گفت: “او بی‌وقفه زنگ می‌زد و ما از صدای بی‌وقفه‌ی زنگ تلفن می‌فهمیدیم که ایلان پشت خط است. او اصلا دوست نداشت نه بشنود و شما نمی‌توانستید از دست‌اش راحت شوید. من همیشه او را به ترمیناتور تشبیه می‌کردم. وقتی چیزی را می‌خواست نگاه‌اش روی آن قفل می‌شد و می‌گفت می‌خواهم‌اش. او به مرور زمان و ذره ذره مرا به دست آورد.”
دوران کالج برای ماسک خیلی مفید بود. او تمرین کرد تا کم‌تر شبیه آقای همه‌چیزدان باشد؛ در حالی‌که با عده‌ای معاشرت می‌کرد که هوش و اطلاعات‌‌اش را تحسین می‌کردند. دانش‌جوها اصلا تمایلی نداشتند که به ایده‌های ماسک راجع به انرژی، فضا یا هرچه که در آن دوره ذهن‌اش را درگیر کرده بود بخندند. ماسک کسانی را پیدا کرده بود که به‌جای مسخره کردن آرزوهای‌اش، آن‌ها را باورپذیر می‌دانستند.
